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Compuestos de pentafluorosulfanilo (SF5)

Compuestos de SF5, la mejor alternativa de CF3

Los compuestos de SF51)2) también conocidos como el «Grupo súper CF3”, son componentes para aplicaciones farmacéuticas, agroquímicas y de ciencia de los materiales.

Propiedades principales

Alta estabilidad térmica y química 3)4)

> Fuerte condición alcalina

 » No se descompone en NaOH (solución en agua/EtOH a temperatura de reflujo.)

> Fuerte condición ácida

» No hay descomposición en H2SO4 concentrado a temperatura ambiente
» Casi no hay hidrólisis en H2SO4 100% a 100ºC (el Ph-CF3 se hidroliza 95ºC bajo las mismas condiciones)

> Estabilidad térmica

» Casi no hay descomposición a 400 °C (en un tubo de vidrio)

Fuerte efecto atractor de electrones 3)

Lipofilicidad excelente5)

Lipofilicidad (π) del sustituto X

Tamaño físico de SF53)

Mapas del potencial electrostático6)

1) Umemoto, T.; Garrick, L. M.; Saito N. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 461.
2) Kosobokov, M.; Cui, B.; Balia, A.; Matsuzaki, K.; Tokunaga, E.; Saito N.; Shibata, N. Angew. Chem Int. Ed. Engl. 2016, 55, 10781.
3) Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84. 3072.
4) a) Bowden, R. D.; Comina, P. J.; Greenhall, M. P.; Kariuki, B. M.; Loveday, A.; Philip D. Tetrahedron 2000, 56, 3399.
b) Kirsch, P.; Bremer, M.; Heckmeier, M.; Tarumi, K. Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1989.
5) Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH 2004, 146.
6) Westphal, M. V.; Wolfstädter, B. T.; Plancher, J. M.; Gatfield, J.; Carreira, E. M. Chem. Med. Chem. 2015, 10, 461.

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